河南省三生药业有限公司
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现货供应4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮 长期供应
  • 品牌:三生
  • 产地:河南 新乡
  • 型号:桶装
  • 纯度:99
  • cas:91526-18-0
  • 发布日期: 2026-10-19
  • 更新日期: 2026-10-19
产品详请
产地 河南 新乡
货号
品牌 三生
用途 用于抗高血压类药物中间体
型号
包装规格 桶装
外观
CAS编号 91526-18-0
纯度 99%
别名 阿奇沙坦侧链,阿齐沙坦侧链,阿齐沙坦酯侧链,DMDO-OH 阿齐沙坦侧链,1,3-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮,4(羟甲基)-5-甲基;4-(羟甲基)-5-甲基-1,3-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮;阿奇侧链,4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮
级别 医药级
重金属 ppm

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4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮(DMDO-OH,CAS 91526-18-0)是用于阿齐沙坦合成的不饱和环状碳酸酯液态中间体,分子内含五元环碳酸酯、环内碳碳双键与伯羟基。该物质稳定性具有明显的条件依赖性,在中性、无水、低温、避光的密封环境下可长期稳定保存;一旦接触水汽、酸碱、高温或紫外强光,会发生水解、氧化、热分解等降解反应,造成酸值升高、纯度下降,直接影响原料药合成收率与杂质水平。

在中性无水密闭环境下,纯品4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮基础稳定性良好。液态原料在隔绝水汽与氧气、避光密封,2~8℃冷藏条件下,HPLC主含量可长时间维持稳定,环状碳酸酯环、羟甲基与碳碳双键不会自发发生反应,无自聚、自发分解现象。在无水非质子有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯体系中,常温短时间搅拌状态下物料同样稳定,可顺利开展胺解开环、羟基酯化等定向衍生反应,这也是该中间体用于药物分子拼接的基础前提。但这种稳定状态十分依赖无水环境,体系内微量水分即可启动缓慢水解,是储存与工艺管控的核心风险点。

水分是引发降解关键的诱因,4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮属于湿敏型物料。空气中的水汽可直接进攻五元环状碳酸酯,发生水解开环,生成羟基羧酸类杂质;水解反应可被微量氢离子、氢氧根离子催化,湿度越高,降解速率越快。水解产物会持续提升体系酸值,而生成的酸性物质反过来进一步催化更多原料水解,形成自催化降解循环。因此,哪怕是中性环境,只要存在水分,原料品质就会随存放时间持续劣变。取样操作时,烘干不到位的取样器具、开盖时间过长带来的空气凝露,都可能引入水分,造成整桶物料品质受损。

酸碱环境下稳定性差异显著。中性与弱碱性无水体系下物料相对稳定,也是其胺解开环合成工艺的适用条件。强酸环境会快速催化环状碳酸酯水解开环,同时促使羟甲基发生分子内脱水,生成烯烃类副产物;浓强碱条件除加速水解外,还会诱发消除反应,生成羧酸类杂质。因此原料储存、转运以及反应体系,都需要严格规避酸性、碱性污染物,不可混入有机酸、无机酸、苛性碱等物质,防止原料提前降解。

热稳定性有限,高温会显著加速分解。常温环境4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮稳定,温度升高后降解速率明显加快。常压升温至214℃附近会出现明显热分解,无法使用常压蒸馏提纯,工业纯化只能采用高真空减压蒸馏,降低操作温度以减少热降解。长时间高温保温,五元环会发生断裂,释放二氧化碳,同时侧链羟甲基脱水,生成不饱和有机杂质。即便没有达到分解温度,长期置于30℃以上环境,也会加速水解与氧化进程,同步提升包装内部蒸气压,带来密封容器承压风险。因此仓储区域需要远离热源,严禁烘烤物料。

光化学稳定性偏弱,紫外与强光照射会触发自由基副反应。4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮分子内共轭的碳碳双键在紫外光照射下,会激发自由基反应,引发双键氧化、微量低聚,宏观表现为原本浅黄透明液体颜色持续加深,由淡黄色逐渐变为棕褐色,伴随相关杂质上升。该光致降解属于不可逆反应,即便后续转移至黑暗环境,已经生成的杂质也无法复原。因此原料包装优先选用棕色避光桶,库房避免日光直射,反应釜优先选用避光材质,减少紫外照射。

氧化稳定性方面,常温密闭隔绝氧气时稳定性尚可;但在敞开体系长时间接触空气,伯羟甲基会缓慢被氧化,逐步转化为醛、羧酸类杂质,提升体系酸值。若和高锰酸钾、有机过氧化物等强氧化剂共存,会快速发生氧化破坏,同时损伤环状骨架与烯烃双键,造成底物 失效。因此物料储存区域不可和强氧化剂同库堆放。正常密封充氮储存条件下,氧气带来的氧化降解速率较低,不是储存阶段的主要杂质来源。

4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮的稳定区间较窄,只有低温、干燥、避光、中性、密封隔绝空气条件下,才能长期保持品质。水分、酸碱、高温、紫外光是四大主要破坏因素,会分别触发水解自催化、脱水消除、热裂解、光氧化聚合等降解路径。在原料质检环节,一般采用HPLC监测主含量与相关杂质,同步检测水分、酸值两项关键指标评估物料稳定性。工业生产与仓储管理,通过高阻隔棕色密封桶、氮气保护、低温除湿库房、先进先出等方式抑制降解,保障阿齐沙坦原料药生产过程的杂质可控与反应收率稳定。





 
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