河南省三生药业有限公司
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4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮供应商 河南新乡
  • 品牌:三生
  • 产地:河南 新乡
  • 型号:桶装
  • 纯度:99
  • cas:91526-18-0
  • 发布日期: 2026-10-19
  • 更新日期: 2026-10-19
产品详请
产地 河南 新乡
货号
品牌 三生
用途 用于抗高血压类药物中间体
型号
包装规格 桶装
外观
CAS编号 91526-18-0
纯度 99%
别名 阿奇沙坦侧链,阿齐沙坦侧链,阿齐沙坦酯侧链,DMDO-OH 阿齐沙坦侧链,1,3-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮,4(羟甲基)-5-甲基;4-(羟甲基)-5-甲基-1,3-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮;阿奇侧链,4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮
级别 医药级
重金属 ppm

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4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮,简称DMDO-OH,CAS 91526-18-0,是同时带有环状碳酸酯环、碳碳双键与伯羟基的多功能不饱和环状碳酸酯砌块,业内常称阿齐沙坦侧链。分子拥有两类可分步反应的活性位点,羟基可进行酯化、醚化修饰,五元环状碳酸酯可在温和条件下发生胺解开环,副产物仅为二氧化碳,凭借这种可控的官能团反应特性,其应用以医药原料药合成为核心,同时延伸至生物可降解高分子、新药研发与有机合成方法学研究领域,不同应用场景对原料纯度、水分控制指标存在明显差异。

医药原料药合成是4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮产业化规模大、核心的应用方向,首要作为阿齐沙坦(Azilsartan)的关键合成侧链中间体,用于抗高血压原料药工业化生产。阿齐沙坦属于血管紧张素II受体拮抗剂,临床用于原发性高血压的 。DMDO-OH分子内的环状碳酸酯结构,可与母核片段发生选择性胺解开环反应,在温和无强酸碱条件下完成分子片段偶联,无需严苛的高温高压环境,反应生成的二氧化碳气体可以直接从体系脱除,大幅简化后处理提纯工序,减少盐类杂质生成,契合原料药严苛的杂质管控要求。羟基位点可提前完成保护或者衍生修饰,实现分子的定向拼接,是目前阿齐沙坦主流工业化路线不可或缺的合成砌块。除阿齐沙坦主体生产之外,该砌块也用于沙坦类同系列衍生物的新工艺开发,用于路线优化、杂质溯源与工艺验证。同时在核苷类药物研发中,该环状骨架可作为糖环修饰前体,用于 候选小分子的结构构建,在实验室阶段开展合成路线小试研究,探索新的药物分子合成路径。

创新药物研发与药物分子库构建是 大应用场景。作为双官能团合成砌块,4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮兼具可修饰羟甲基与可开环的环状碳酸酯结构,两个官能团反应条件相互独立,能够实现分步衍生。在药物化学构效关系研究中,研究人员可先对伯羟基进行酯化、醚化引入各类侧链基团,后续再利用环状碳酸酯的开环反应,连接含氨基的杂环母核,省去繁琐的多步保护、脱保护流程,快速搭建结构多样化的小分子化合物库,用于高通量活性筛选。这类模块化砌块在靶向受体、离子通道小分子候选药物研发中使用广泛,能够有效缩短新药前期合成周期,降低路线开发成本。同时,高纯度4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮也可作为起始原料,用于制备原料药工艺相关杂质对照品,用于建立HPLC、液质联用检测方法,支撑药品申报、工艺验证以及生产批次日常质量检测,满足ICH药品质量指导原则对杂质研究的要求。

生物可降解高分子材料领域是近年来持续拓展的新兴应用方向。4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮属于含羟基的可聚合环状碳酸酯单体,既可以通过环状碳酸酯开环聚合,也可借助碳碳双键参与共聚反应,制备脂肪族聚碳酸酯、非异氰酸酯聚氨酯(NIPU)。传统聚氨酯合成依赖高毒性异氰酸酯单体,而使用该单体合成的非异氰酸酯聚氨酯,从源头规避异氰酸酯带来的安全与残留风险,材料生物相容性良好。聚合物主链上的碳酸酯键具备水解降解特性,降解速率可通过共聚单体配比进行调控,可用于制备药物缓释载体,依靠材料在体内缓慢水解,平稳释放包裹的活性药物,减少血药浓度波动;也可制备组织工程支架基材,匹配细胞增殖与组织修复周期。此外,该单体还可作为树脂改性交联单体,引入到环保涂层、生物基胶黏剂体系,提升涂层附着力与耐水解性能。

有机合成与精细化学品研发属于基础科研应用方向。高校、研究院所在有机合成方法学研究中,将其作为多功能底物,探索环状碳酸酯的开环反应、烯烃环加成反应,开发绿色合成新工艺。相较于传统酰化试剂,该物料胺解开环副产物只有二氧化碳,三废排放量更低,属于绿色酰化砌块,适合用于杂环精细化学品、功能有机小分子的合成开发。该方向以实验室小试为主,市场需求量远低于医药中间体领域,尚未实现大规模工业化落地。

不同应用场景对原料规格的要求存在明显区分。医药原料药工业化生产,一般要求HPLC纯度≥99%,严格管控水分、酸值以及相关杂质,水分超标会引发环状碳酸酯提前水解,降低原料药收率;新药筛选、杂质标定可选用分析级或合成级物料;高分子聚合领域重点控制水分与金属离子杂质,防止单体提前发生开环预聚,造成树脂凝胶报废。同时在全部应用场景中,必须重视4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮的湿敏特性,反应体系、储存环境均需要保持无水避光,避免高温,防止环状碳酸酯水解降解,产生羧酸类杂质,影响反应选择性与产物品质。

4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮以阿齐沙坦原料药侧链合成为核心用途,依托双官能团可控反应优势,拓展至创新药筛选、生物可降解高分子材料、有机合成研究等领域,是精细化工与生物医药领域一款高附加值环状碳酸酯合成砌块。




 
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